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Un poco de su vida:

Es conocido por sus papeles cómicos, pero también ha sido elogiado por sus ocasionales papeles dramáticos. Fue nominado al premio Emmy por su papel en The West Wing.

Entre sus papeles más reconocidos en televisión se encuentran el eccéntrico millonario Jimmy James en la sitcom NewsRadio y la voz del depresivo peluquero del ejército Bill Dauterive y el jefe de Hank Hill en la serie animada King of the Hill (en un principio Root audicionó para el papel de Dale Gribble). Tuvo un papel habitual en las últimas dos temporadas de The West Wing, interpretando al consultor de la campaña republicana Bob Mayer. Algunos de sus papeles más reconocibles en el cine son el de Milton Waddams en Office Space, Gordon Pibb en Dodgeball: A True Underdog Story, Suds en Leatherheads y el director en la comedia producida por Judd Apatow, Drillbit Taylor (2008).

Root es un actor habitual en las películas de los hermanos Coen. Ha trabajado en O Brother, Where Art Thou?, The Ladykillers y No Country for Old Men.

Actuó en la serie de HBO True Blood interpretando a un vampiro llamado Eddie. También apareció en varios episodios de la segunda temporada de Pushing Daisies, interpretando al misterioso Dwight Dixon. Hizo de Johnny Forreals, inventor de la palabra "boo-yah", en un episodio de The Sarah Silverman Program. En 2010 participó de la octava temporada de la serie de FOX 24 como el oficial Bill Prady, y en la serie de FX Justified como el excéntrico Judge Mike "The Hammer" Reardon. En 2010 formó parte del reparto del film The Conspirator de Robert Redford, donde interpretó a John M. Lloyd, un testigo clave para el juicio de la conspiradora Mary Surratt.