Oscar Grubman es joven estudiante que, con apenas 15 años, habla francés y cita a Voltaire. Oscar piensa que las chicas de su edad no han vivido ni saben lo suficiente para resultar interesantes, así que no muestra interés por ellas. Cuando Oscar vuelve a su lujosa casa en el Upper Side de Manhattan, para pasar las vacaciones de Thanksgiving con su padre, el cual se ha vuelto a casar, decide intentar seducir a su madrastra cuarentona.
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