Después de pasar una década en una relación fallida, la exitosa terapeuta de parejas Ally (Portman) cumple 40 años y su mejor amiga la empuja, a patadas y gritos, de nuevo a la desesperanzada escena de citas de Nueva York. Pero la vida de Ally va tomando rumbos opuestos cuando se enamora apasionadamente de un hipster de Brooklyn de unos veinte años, justo cuando comienza una relación prometedora y + más convencional con Alan, un exitoso cincuentón de Manhattan. A medida que una encrucijada romántica se convierte en una crisis de identidad en toda regla, Ally hace malabarismos para mantener separados a estos dos hombres tan diferentes y para darle sentido a sus propios deseos conflictivos... antes de correr el riesgo de perderlos a ambos.
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