Ryan Turner (Charlie Sheen) es un broker de Wall Street, mujeriego y engreído, que cree tener información privilegida sobre una importante operación financiera. Pero la operación sale mal, y en un día pierde su trabajo, sus clientes y todas sus pertenencias. También le abandona (Denise Richards), su novia, una rubia tan espectacular como simple que se marcha con un millonario brasileño sin + finiquitar su trabajo en un periódico neoyorquino de segunda fila. Ryan, sin dinero, decide hacerse pasar por ella y escribir la "columna de Cindy", donde aconseja a las mujeres.
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