Wendell es un muchacho especialmente torpe y todo el mundo lo sabe. También sus padres, por eso le encomiendan a dos compañeros de instituto para que intenten hacer algo por él. Para ello, les pagan a los tres unas vacaciones en la playa. Para sorpresa de todos, nada más llegar, Wendell conquista a Nicole, una chica maravillosa y sus amigos se ven enredados en una apuesta con todas las probabilidades + en contra: mil dólares contra dos rivales de hermandad más guapos y más ricos que ellos para el que seduzca antes a Ashley, la chica mas atractiva de la ciudad.
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