Sinopsis:
¨Dangerous High School Girls in Trouble!¨ se juega como un juego de mesa vintage, y tiene lugar en Brigiton, EE.UU., en la década de 1920. Los jugadores controlan a una reina y su pandilla de chicas de secundaria que se dedican a resolver misterios, coquetear con los chicos, burlarse de sus compañeros con juegos traviesos, y encantar o engañar a los opresivos adultos.
El juego no puede clasificarse + en un solo género, ya que incorpora y mezcla muchos elementos nuevos y existentes. Al inicio del juego, los jugadores eligen la reina de la banda basándose en cuatro estadísticas generales que desempeñan un papel importante en el juego: la popularidad, rebelión, conocimiento y glamour. Comenzando en la escuela, los jugadores son presentados con un tablero de juego donde las piezas marcan encuentros o eventos. La primera tarea de la reina es reclutar a tres chicas en la pandilla que pueden ser conseguidas jugando a un minijuego. La banda entonces se dispone a resolver un misterio que las llevará a diferentes lugares, combinando juego de aventura con elementos de rol.
A pesar de que el argumento general es lineal, hay numerosos enfoques para progresar en el juego con acontecimientos que son completamente opcionales o pueden tomar diferentes giros. Las chicas tienen conversaciones con otras personas, recogen objetos y hacen uso de la ¨moneda¨ del juego para conocer los secretos de la gente. El juego tiene un ciclo de día y noche, y ciertos eventos sólo ocurren en momentos específicos.
La mayor parte del progreso se logra a través de minijuegos recurrentes. Basándose en las habilidades básicas, las chicas pueden especializarse en un determinado juego, como burlarse y replicar, donde nuevas líneas y respuestas se aprenden de forma similar a la esgrima de insultos de la saga ¨Monkey Island¨. Otros son Expose, donde unas necesidades secretas deben ser descifradas revelando y adivinando las palabras y FIB, que se trata de una variante de poker en el que se necesita de un farol para tener la mejor mano, o poner en evidencia a otro jugador. Con base en el resultado, las chicas son capaces de mejorar sus habilidades con regularidad. Los eventos y opciones en la historia ramificada también pueden influir en las estadísticas generales.
Otra forma de conseguir ventaja es hacerse con un novio. Se puede ligar con ellos través de un minijuego en el que las chicas tienen que coincidir con su interés en gran parte basándose en la intuición. Tener un novio aumenta Estadísticas (cuando se eligen sabiamente basándose en la compatibilidad) y también puede salvar a una chica antes cuando pierden un juego. Un juego final, Gambito, se aprende durante el curso del juego, ya que sólo se juega por los adultos. Este se puede considerar una versión avanzada de piedra, papel, tijeras, con la estrategia más profunda. Cuando una chica pierde un juego, ella tiende a desaparecer durante unas horas por vergüenza.
Las chicas a menudo hablan con personajes basándose en la información que encontraron, con diferentes árboles de diálogo. También pueden reunirse para combinar su información y llegar a nuevos puntos de vista. Hay muchos premios que se ganan (secretos, artículos, información) y cuatro tableros completos para explorar. El estilo retro del juego, y los gráficos vintage se acompañan de música blues y ragtime de esa época.