Otro actor considerado para el papel de Leslie era Robert Wagner, que acababa de divorciarse precisamente de Natalie Wood. Se lo descartó por ello. 10 años después, Wood y Wagner volvían a casarse en un matrimonio más largo pero aún más tormentoso que su primer matrimonio.

Lana Wood cuenta que su hermana pasó un estrés tremendo durante el rodaje tras su último día de rodaje, y que al llegar a casa se tomó un frasco entero de barbitúricos. Casi no lo contó: la salvó un amigo personal, el dramaturgo Mart Crowley, que llamó a Urgencias.

En pre-producción (1963), la Warner llegó a anunciar a Burt Lancaster como protagonista.

El presupuesto de la película era de 3.000.000 $, que se fue encareciendo y encareciendo hasta llegar a los 12 millones. Jack Warner acusó a Blake Edwards de gastar el dinero como si fuera agua, y Edwards no dudó en llamarle tacaño. Para cuando llegaron los abogados de Warner con los papeles del finiquito preparados para firmar, Edwards se hizo atrás y cedió a lo que quería el estudio,

El papel de Leslie estaba pensado para Charlton Heston, al que el guion le gustó mucho, pero el rodaje de ¨El tormento y el éxtasis¨ se alargó más de lo previsto y tuvo que ceder el papel.

Aunque parezca inrecíble, la película está basada en un hecho real: la muy publicitada carrera Nueva York-París de 1908.

La pelea de tartas fue la más grande de la historia y costó 5 días rodarla. Se hicieron 4000 tartas auténticas, con su relleno correspondiente. Costó muchísimo estamparle una tarta solo de nata al inmaculadamente vestido de blanco Curtis para ridiculizar el hecho de que Leslie no se ensucia ni que lo ensucien (esí es, rizando el rizo). siempre caían migas de bizcocho, y tenía que ponerse trajes idénticos constantemente.
Al final sobraron más de 300 tartas, que fueron consiguientemente devoradas a placer por el equipo de rodaje.

Natalie Wood hizo esta película como obligación contractual. Ya había trabajado con Lemmon y Curtis, y no le caían bien, en especial Curtis, con quien había tenido una breve aventura que presuntamente culminó en el divorcio del actor con Janet Leigh.
Wood se quejó de que Curtis le seguía tirando los tejos, y que Lemmon no le iba a la zaga, declarando públicamente que se sintió acosada sexualmente. A saber, con lo cabeza chotas que eran, en especial Curtis y Wood.

Aunque nunca le dio una importancia excesiva a esta película, Jack Lemmon siempre se enorgulleció de que el Profesor Fate fuera, según confesión propia, su personaje más popular, y le alegró mucho recibir miles de cartas de fans, aún muchos años después de la peli, felicitándolo.

El rodaje estuvo cuajado de problemas meteorológicos. Se rodó en Nuevo México, justo durante una temporada de lluvias como no se había visto por ahí desde hacía medio siglo. Se perdió mucho material debido a las constantes inundaciones.

Doris Day mostró un gran interés en el papel de la sufragista Cora Massingale, que interpretó Lee Remick.

Debido a la delicadeza de los aviones, solo se rodaban escenas de vuelo antes de las 10 de la mañana, cuando se consideraba que las condiciones eran óptimas.

El equipo ahorró algo de presupuesto invitando a los participantes de una importante carrera de coches de época al set del aeródromo (en estas carreras los participantes suelen vestir al estilo eduardiano), obteniendo una buena cantidad de extras y atrezzo gratis.

No había manera de que el avión del personaje de Jean-Pierre Cassel se levantara más de unos pocos centímetros del suelo, probara lo que se probara. Fue entonces cuando álguien cayó en la cuenta de que el piloto del aparato original era un hombre bastante bajito y delgado, por lo que se eligió como piloto a la veterana de la RAF Joan Hughes, que respondía a las características físicas deseadas: menuda y de poco peso. La aviadora logró levantar el vuelo a la primera.

A Ken Annakin siempre le habían chiflado los aviones (voló con pioneros, estuvo en la RAF...) y había acariciado la idea de una película de aventuras aéreas vintage e incluso la había puesto en preproducción, pero su productor se arruinó.
Durante el rodaje de las escenas inglesas de ¨El día más largo¨, Annakin le comentó la idea a Darryl F. Zanuck, al que le entusiasmó la idea, puso el dinero y el título de la película (que Annakin, por cierto, detestaba).

Stuart Whitman y Vera Miles tuvieron una tremenda pelea en el set (parece que Whitman hizo algo que Miles consideró feo) y solo se hablaban cuando lo requería la situación. Se llegó a un punto de que tuvieron que rodar escenas por separado pese a que se suponía sus personajes estaban juntos.
Afortunadamente para la película, ambos intérpretes decidieron que al fin y al cabo esos rifirrafes eran tonterías y en posproducción ya habían hecho las paces, doblando juntos las escenas anteriormente nombradas sin problemas.

Con ocasión del estreno de la película, el guionista Ray Rigby, que ganó el premio de su categoría en el Festival de Cannes, novelizó el guion.

Las escenas en el interior de la prisión se rodaron en un antiguo fuerte en la provincia de Málaga.

Sean Connery reconoció que pese a que hizo esta película para huir de 007, nadie hubiera puesto un duro por esto de no ser porque en la época ¨Connery ERA James Bond¨.

Sobre el cásting, el papel de Williams se escribió pensando en Michael Caine, pero rechazó para hacer ¨Alfie¨. Por otro lado, hubo una protesta formal por parte de actores de las Indias Británicas Occidentales por la elección de un americano como Ossie Davis para hacer de un nativo de la zona.

Para la colina que da título a la película se realizó un armazón con 3000 metros de tubos de metal, y un total de 60 toneladas de madera y piedra.

Primera colaboración de las cinco entre Connery y Lumet entre 1964 y 1989.

Para añadir dramatismo, Lumet realizó diversos primeros planos con lentes panorámicas.

Una de las películas favoritas de Woody Allen, y también de Angelina Jolie.

Por esas fechas, Sean Connery se empezaba a cansar de ser Bond, y de hecho no asistió a la premiere de Goldfinger por estar rodando esta película. Pese al fracaso en taquilla, las excelentes críticas que recibió fueron un acicate para buscar más papeles.