¨Once Upon a Crime¨ es un juego de aventuras AGS con muchos personajes conocidos de cuentos y libros. Una Caperucita Roja adulta acaba de recibir su placa como investigadora privada. Su primer caso es la muerte del lobo feroz que ha sido asesinado (o era simplemente mermelada de fresa?). Otros personajes y posibles sospechosos incluyen el señor Geppetto y su registro, el soldadito de plomo, Granny Smith, los tres cerditos, Guldenstern, el Capitán Garfio, el Sr. Smee, Campanilla, Rey Neptuno de la Atlántida, Flim, el Fantasma de Fuego, el hombre del saco y HAL 3K. Caperucita Roja tiene que visitar diferentes lugares y reunir pistas, con un jugo de la verdad como el elemento principal de mayor importancia. El juego utiliza una clásica interfaz de apuntar y hacer clic con cinco puntos de acción (caminar, mirar, hacer, usar, hablar), un inventario y un sistema de diálogo. Los puzzles son principalmente basados en inventario.