¨Katekyoo Hitman Reborn! Ore ga Boss! Saikyou Family Taisen¨ es descrito como un ¨simulador de creación de familia¨. Usted, como el personaje del jugador, se convierte en el jefe de una nueva familia mafiosa, siguiendo vagamente la línea argumental de ¨Hitman Reborn¨, y luchando / reclutando un gran número de personajes de la serie en tu familia. El principal aspecto del juego gira en torno a mantener las ciudades / áreas (territorio Namimori, Kokuyo, Millefiore, etc...) en un estilo de simulador de vida. Los edificios generan ingresos, pero algunos también se pueden utilizar para funciones específicas, tales como la creación de anillos, mantener cajas de animales, la compra de nuevos trajes de personaje, etc... Usted puede caminar alrededor de cada zona, así, como entrar en edificios e interactuar con personajes de la calle. Las nuevas áreas se pueden adquirir completando batallas clave contra los ocupantes de la zona, que posteriormente pueden ser reclutados. El reclutamiento de personajes se vuelve más complicado a medida que el personaje se vuelve más fuerte. Algunos requieren sólo una respuesta correcta a una pregunta, mientras que otros te obligan a llevarlos objetos específicos antes de que se unan. Un pequeño número se unirán de forma automática, como parte de la historia. Las batallas tienen lugar en los puntos clave de las áreas conquistadas, en contra de los ocupantes de la zona. Toman la forma de una serie de minijuegos, cada uno de los cuales mide la fuerza de un personaje diferente. Ganar la mayoría da como resultado la victoria final. El potencial de un personaje para el éxito está determinado por sus estadísticas (Dying Will Flame, Poder, Inteligencia, Agilidad y Estilo), y cada minijuego se centra en uno diferente. Aparte del personaje del jugador, no se puede controlar a los miembros de tu familia - por lo que, deberás entrenarlos en el dojo de un área para aumentar una estadística específica, aumentando así sus posibilidades de éxito. Hay 6 minijuegos de batalla (Survival Quiz, Crash Bikes, Hybrid Sumo, Dresser Contest, Giant Hockey, y Box Animal Colosseum) y 3 minijuegos de entrenamiento de dojo (Floor Cleaning, Waterfall Meditation y Focused Sitting).