¨OlliOlli¨ es un juego de monopatinaje de desplazamiento lateral 2D con un estilo visual pixelado. El jugador guía a un patinador a través de diferentes niveles con muchos objetivos para completar, como alcanzar una determinada puntuación, realizar un truco específico, coger aire, empujar una cantidad limitada de veces, moler objetos específicos, o realizar ciertos aterrizajes. No hay enemigos en el ambiente, por lo que el foco está enteramente en el juego en solitario haciendo trucos saltando, haciendo giros, agarres, volteos, volteretas, patadas, etc... El patinador se mueve hacia adelante automáticamente y el jugador usa teclas o botones para girar a la izquierda o derecha, saltar, realizar trucos, y también una tecla o botón para controlar el aterrizaje. La cantidad de botones es limitada, pero el tiempo es importante. Los trucos se pueden unir en combos. El juego tiene un aspecto minimalista que recuerda a ¨Canabalt¨. Los mensajes en cuadros de color aparecen en la pantalla inferior para cada truco o objetivo completado. Las pistas tienen una distancia limitada y los objetivos deben completarse en la distancia proporcionada, pero varios objetivos pueden dividirse en varias sesiones. Hay cinco ambientes diferentes (urbano, chatarrería, puerto, base y ciudad neón) con diez niveles cada uno. Estos se dividen en cinco niveles de aficionados y cinco niveles pro, cada uno con cinco objetivos. Los niveles profesionales tienen objetivos más difíciles, por ejemplo, recoger un determinado artículo a lo largo del camino. Los niveles posteriores tienen más obstáculos y peligros. Junto al modo de carrera hay un modo de puntos. Se desbloquea un punto cada vez que se completa un nivel. El modo puntos es similar al modo carrera, pero requiere un único, enorme, e ininterrumpido combo para completar el desafío en un área confinada. Un tercer Modo RAD se encuentra bloqueado inicialmente. Este modo ofrece desafíos que sólo pueden completarse con aterrizajes y molidas perfectas. El juego sigue los mejores tiempos. Hay un modo de rutina diaria donde los jugadores de todo el mundo compiten entre sí en un nuevo lugar cada día para obtener la puntuación más alta, pero sólo hay una oportunidad de competir por día. Hay tablas de clasificación (global y amigos) y un diccionario de trucos donde todos los trucos posibles se almacenan. El juego también incluye un tutorial.