La historia de ¨I Was a Vegas Showgirl¨ esta basada en varios elementos del cine negro: Sissy OLeary era una corista de las Vegas. Ahora está muerta. Pero su guía espiritual, el Jefe Pato Sentado, le da otra oportunidad. El novio de Sissy, Billy Lyons, quiere que robe el Stetson, el sombrero de la suerte de Stack-O-Lee. Stack-O-Lee es el dueño más duro de un Casino en Las Vegas, pero con su Stetson Billy puede ganar el dinero que necesita para llegar a California. El modo de juego es similar a otros juegos de aventura en 3D como ¨Grim Fandango¨ o ¨La Fuga de Monkey Island¨. Sissy se puede mover con las teclas WASD o teclas de dirección. Los nombres de los personajes y los objetos con los que Sissy puede interactuar aparecen en la pantalla cuando se acerca a ellos. Para interactuar con ellos se presiona la barra espaciadora. La examinación se realiza a través de otra tecla. Sissy también tiene un inventario donde se almacenan los artículos.