Olaf es un pariente lejano de los Baudelaire, cuyos padres perecieron en un incendio provocado misteriosamente. Olaf no se consideró un integrante en la familia Baudelaire por su extrema avaricia, así que fue expulsado del grupo secreto que la familia formaba; pero se integró en otro aún más misterioso cuyo signo era un ojo. -NOTA: spoiler en el resto de la información hasta su supuesta muerte, tener ccuidado- Los Baudelaire irán a parar a la siniestra casa del conde Olaf por el Sr. Poe sin percatarse que los Baudelaire serían tratados en condiciones pésimas cuyo fin sería quedarse con todo el dinero, pero no puede hasta que los niños mueran en un accidente o uno se case. Así que planea matarlos en un accidente de tren, pero logran salvarse e irse a otro lugar en el que vivir, en este caso la casa de su tío Montgomery.

Montgomery, herpetólogo y amante de los reptiles, trata bien a los Baudelaire hasta que contrata a un ayudante nuevo llamado Stephano (Olaf), sustituto de su verdadero ayudante supuestamente asesinado por Olaf. Olaf se las ingenia para matar a Montgomery con un veneno de un serpiente que Montgomery descubrió que era mortal su veneno y a la vez simpática para así llevarse a los niños; pero falla cuando la pequeña Sunny (La pequeña de los Baudelaire) juega con la supuesta serpiente mortal demostrando que era inofensiva, Olaf huye de la escena quitándose su disfraz.

Los Niños serán llevados a la casa del barranco de su tía Josephine, una mujer que teme de muchas cosas que causan la muerte de extrañas formas, trata lo mejor que puede a los Baudelaire, pero aparecerá de nuevo Olaf disfrazado del Capitan Sham. Así logra Olaf que Josephina huya a una cueva dejando una trampa a los Baudelaire que se las ingenia para salir ilesos de dicha trampa y salvar a su tía de la cueva que está escondida en una pared del lago Lacrimógeno bajo sus aguas viven sanguijuelas carnívoras asesinas. Pero Olaf reaparece y al no poder llevar a más gente en su barca, mata a Josephina.

Finalmente Olaf logra quedarse con los Baudelaire y planea un plan para quedarse con la herencia casándose con Violet (La Mayor de los Baudelaire) en una supuesta obra de teatro.

Mató a los padres de los tres hijos de los Baudelaire con un aparato con forma de ojo con una lupa capaz de aumentar los rayos ultravioleta y crear grandes incendios, incendios que son los misteriosos que ronda de forma permanente a los Baudelaire.

Mata al ayudante de Montgomery atandolo en un tren y a Montgomery con un veneno de serpiente.

Luego hace que Josephina caiga al mar Lacrimógeno siendo comida por las sanguijuelas. Se sabe que la mató por otra cosa, que su marido ya muerto estaba investigando los incendios y que ella seguía dicha investigación, ya que los incendios estaban producidos por Olaf desde un principio.

Su plan desde el principio fue quedarse con la herencia, así que ronda a los Baudelaire en todo su recorrido, matando a sus tutores para así quedarse con el dinero. Al final, Olaf hace una obra de teatro cuya trama es el casamiento de Olaf y Violet siendo en realidad una boda real, con una juez real y un tratado de casamiento real, si Violet no se casa, Olaf mandará a un esbirro a tirar a Sunny de los alto de una torre. Klauss (el mediano de los Baudelaire) es el único que puede salvar a sus hermanos.

Olaf logra casarse legalmente con Violet y luego se mofa de los integrantes de la obra (y de los espectadores) diciendoles que nadie creyó de verdad a los Baudelaire. Pero Klauss utiliza el aparato del cual Olaf usó para incendiar la casa Baudelaire para quemar el tratado de casamiento y así quedar arrestado por la policía. El juez lo condena a sufrir los mismos tormento que sufrieron los Baudelaire (atrapado en un cohce con el tren delante, quedarse en una isla de la parte de la casa medio caida, salir con vida de las sanguijuelas) hasta que queda impune gracias a sus compañeros que dijeron por mayoría que era inocente y desaparece sin dejar rastro alguno. No muere.

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Actores que lo interpretaron:

Jim Carrey

Películas en las que aparece: