Sinopsis:

John (John C. Reilly) es un jugador sin suerte, que vive en Reno y no tiene un dólar. Un día, un misterioso hombre, Sydney (Philip Baker Hall), le invita a desayunar, y le ofrece la oportunidad de hacer dinero con él por los casinos.
Dos años después, todo parece irles bien hasta que la amistad entre ambos tambalea cuando John se enamora de una camarera llamada Clementine (Gwyneth Paltrow), dispuesta a hacer lo que sea por conseguir dinero.