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Un poco de su vida:

Inició su carrera interpretando a Billy Douglas, en la televisión matutina en el drama de la cadena ABC One Life to Live. Posteriormente se mudó a Los Ángeles, donde realizó pequeños papeles en programas de televisión y películas, incluyendo White Squall. Ese mismo año, realizó el personaje de Barry Cox en: Sé lo que hicisteis el último verano al lado de Jennifer Love Hewitt. La película fue un éxito veraniego y lo llevó a protagonizar 54 en 1998, película sobre la discoteca Studio 54. En 1999, Phillippe hizo el papel de Sebastian Valmont en Crueles intenciones, una nueva versión de la novela de Choderlos de Laclos: Las amistades peligrosas. Ésta era la segunda vez que el actor trabajaba al lado de la estrella del programa de televisión Buffy, La Cazavampiros, Sarah Michelle Gellar. También actuó en esta película con Reese Witherspoon, la que se convertiría en su esposa. Tiene una personalidad, según él, algo antisocial, pero desde muy pequeño le gustaba la interpretación. Hacía juegos de magia a los niños que su madre cuidaba en la guardería. Fue descubierto por un cazatalentos mientras se cortaba el pelo con su madre en una peluquería. Mide 1m75 y pesa 72´3 k). Ganó 15 kg de puro músculo en 2000 para encarnar al criminal Parker en The way of the gun. Su padre trabaja como químico para DuPont, y su madre se hace cargo de una guardería. En 2008 Ryan estuvo a punto de suicidarse, según informaron en 20 minutos Ryan dijo: «Después del divorcio yo estaba físicamente destrozado. Me despertaba llorando y vomitando. Quería morirme y estaba dispuesto a acabar con mi vida.