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Un poco de su vida:

Hijo del director de cine Leo Penn y de la actriz Eileen Ryan, es hermano del también actor Chris Penn y del músico Michael Penn. Ha tenido una gran presencia mediática por asuntos ajenos a su carrera. En los años 1980, su tormentosa relación con la cantante pop Madonna, le hizo ganar una reputación de hombre violento. Desde 1996 vive con Robin Wright Penn, con quien tiene dos hijos: Dylan Frances (1991) y Hopper Jack (1993). Anunció su divorcio el 28 de diciembre de 2007 y lo anuló finalmente el 8 de abril de 2008. Fue uno de los más notorios opositores a la invasión de Iraq de 2003, llegando incluso a visitar dicho país algunas semanas antes de que se iniciara la operación militar. Políticamente, se ha declarado progresista.En 2003, ganó el premio Óscar al mejor actor, por su desempeño el año anterior en la película Mystic River. El 22 de febrero de 2009, ganó de nuevo el premio Óscar al mejor actor, por su papel como protagonista en la película Milk.