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Un poco de su vida:

Hijo de padres divorciados, vivió junto a su padre Daniel y su madrastra Molly. Su madre volvió a San Francisco después de la separación. Tiene tres hermanos menores: Jessica, Jake y Joel. Vivió toda su infancia en la localidad de Saint Paul, en Minnesota. Allí estudió en el colegio católico "Nativity of Our Lord Catholic Grade School", en donde actuó como Huckleberry Finn en una producción en su octavo grado. Se graduó en el instituto de Minneapolis, donde tuvo de compañera de curso a la también actriz Rachael Leigh Cook, y realizó sus estudios terciarios en Nueva York, donde estudió interpretación.

Cuando cursaba el instituto, Josh era una de las estrellas del equipo de Fútbol americano, pero una lesión en su rodilla lo alejó del deporte y lo llevó a inclinarse por el teatro. La ahora directora teatral Ellen Fenster fue su novia de la adolescencia. Tuvo un romance con Scarlett Johansson, aunque rompieron. Se rumoreó que la causa de su ruptura fue el beso que le dio a la modelo brasileña Gisele Bündchen durante una fiesta. Se le ha relacionado con Sienna Miller con quien tuvo un breve romance, y con Penélope Cruz. Actualmente se dice que vuelve a tener un romance con Sienna Miller, después de que ésta rompiera con su entonces novio. Actualmente no se le conoce ninguno.