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Un poco de su vida:

Stiller nació en Nueva York y creció en Manhattan, siendo el segundo hijo de unos conocidos cómicos: Jerry Stiller y Anne Meara.
De pequeño sus padres a menudo le llevaban a los platós donde actuaban y por eso mostró un temprano interés por el cine, realizando películas en súper 8 con su hermana y sus amigos. A los 10 años debutó como actor en la serie de su madre, Kate McShane.

En 1983 ingresó en la Universidad de California (en Los Ángeles) para estudiar cine. Pero al cabo de nueve meses lo dejaría para regresar a Nueva York e intentar abrirse camino en el mundo del cine. Para tal propósito empezó a presentarse a castings mientras buscaba un agente que le representara.

Su hermana mayor, Amy Stiller, también es actriz.
En abril de 2005, la promoción de 2005 de la Universidad de Princeton nombró a Stiller miembro honorario en su "Senior Week".